El director técnico de San Lorenzo de Almagro tuvo dos etapas al mando del equipo. La primera de ellas del 2002 al 2003 y la segunda desde 2022 y sigue en la actualidad. El Gallego ya era muy querido por su paso como jugador y gracias a sus dos etapas como entrenador se convirtió, sin dudas, en un ídolo de la institución.
El primer mandato de Insua como entrenador del conjunto azulgrana comenzó el 26 de julio de 2002. El Ciclón cayó ese día por la mínima frente a Rosario Central en condición de visitante por el Torneo Apertura 2002. En esta década, el DT dirigió 47 partidos, ganó 20, empató 12 y perdió 15 con una efectividad del 51%. Además, coronó está etapa consiguiendo el segundo título internacional del club, la Copa Sudamericana 2002. Su último partido fue el 12 de Julio del 2003 por la Recopa Sudamericana con caída 2 a 0 frente a Olimpia de Paraguay en Estados Unidos.
Luego de dirigir muchos equipos de Sudamérica, Ruben regresó a un San Lorenzo con muchos problemas institucionales que ponían al equipo en una situación comprometida en los promedios. Sin embargo, el Gallego llegó para revertir la historia y volver a poner al club donde merece estar. Su primer partido en esta segunda etapa fue el 4 de junio de 2022, San Lorenzo igualó 1 a 1 con Independiente en el Pedro Bidegain con gol de Adam Bareiro. El entrenador sacó al Ciclón de esa comprometida situación, consiguiendo la clasificación a la Copa Sudamericana en 2022 y la reciente clasificación a la próxima Copa Libertadores. En estos últimos dos años, dirigió 83 partidos, ganó 33, empató 35 y perdió 15 con una efectividad del 54% de los puntos. El pasado lunes, el entrenador dirigió el último partido de este 2023 en el Pedro Bidegain con victoria 2 a 0 frente a Central Córdoba con goles de Jalil Elias y Gastón Hernández.
En total, el Gallego estuvo en el banco azulgrana 130 partidos, ganó 53, empató 47 y perdió 30 con una efectividad del 52,8%. Ruben Darío Insua sigue siendo el director técnico de San Lorenzo de Almagro, a la espera de su renovación. En todos los partidos disputados como local, la hinchada le brinda un cariño gigante y muy merecido.